Zoals toegezegd heb ik nog wat testjes gedaan, die lijken mijn eerdere vermoedens te bevestigen:

Op het moment dat de cart de dispenser raakt, krijgt TweakCart een seintje dat het voertuig een blok heeft geraakt. In dit seintje (ook wel een 'event' genoemd) zit informatie over welk blok het betreft. Deze informatie is niet helemaal juist, zoals valt te zien in de logging in mijn screenshot gaat de doorgestuurde informatie over het blok onder de dispenser (het goudblok).
TweakCart zit redelijk dicht op de Bukkit-API's, ik vermoed dus dat de fout in Bukkit/Spigot zit en niet in TC.
In de issuetracker van Spigot is hierover al een ticket aangemaakt,
SPIGOT-217